O viúvo Burke Ryan (Eckhart) escreveu um livro sobre como lidar com perdas e como se tornou um Best-seller, ele se transformou num guru da autoajuda. Numa viagem de negócios a Seattle, ele conhece Eloise (Aniston) e se apaixona por ela. Eloise assiste ao seminário de Ryan e consegue compreender que na verdade ele não conseguiu ainda enfrentar a morte da esposa.
