Уил Хейс е около тридесетгодишен баща в Манхатън, на когото предстои развод. 10-годишната му дъщеря тая обаче иска да научи повече за живота му преди да се ожени. Така Уил си припомня всичките си романтични връзки, от съседката Емили до най-добрата си приятелка и довереница, Ейприл и свободолюбивата Съмър - три връзки... три разбити сърца. Мая се опитва да свърже парчетата от този пъзел и разбира, че любовта не е лесно занимание, а Уил от своя страна осъзнава, че никога не е късно да получиш втори шанс в любовта.